伦纳德在与快船的合同纠纷后，与猛龙达成两年1.15亿美元的续约协议，并在2028-29赛季拥有球员选项。早在2019年，他的舅舅丹尼斯曾在与湖人谈判时提出额外要求，包括股权、私人飞机使用权和代言保障，但遭到湖人总裁珍妮·巴斯的拒绝。最终，伦纳德选择了快船。然而，随着时间推移，快船因伦纳德的场外收入问题受到惩罚，罚款3000万美元并没收了5个首轮选秀权，老板鲍尔默也被禁赛一年，而伦纳德需支付70万美元给联盟。在经历这一切后，他再次回到猛龙，成功续约。